Do dospělého fotbalu vletěl Lennon už v 16 letech v dresu Leeds United, který tehdy měl velké finanční problémy. Odchody zkušenějších hráčů mu nečekaně otevřely cestu do prvního týmu. "V šestnácti letech jsem ani pořádně nevěděl, co se kolem mě děje. Byl jsem velmi nervózní, ale zároveň jsem se neuvěřitelně těšil," vzpomíná. Už od začátku přitom Lennon více než zakončení miloval přípravu šancí pro spoluhráče a týmovou povahu si zachoval i přes rady, aby byl před bránou sobečtější.
V Tottenhamu si oblíbil především velké zápasy a atmosféru, která je provázela. Proti Arsenalu, Chelsea a dalším elitním soupeřům si užíval každý moment: "Pamatuju si tu hodinu před výkopem, když jsme šli na rozcvičku – byl to neuvěřitelný řev fanoušků a elektrizující atmosféra, prostě jsem zbožňoval hrát proti těm největším týmům." Na hřišti mu pak nejvíce fungovala spolupráce s Jermainem Defoem a Dimitarem Berbatovem.
Přestože s Tottenhamem získal Ligový pohár v roce 2008, při zpětném pohledu v Lennonovi zůstává pocit, že tehdejší tým mohl dosáhnout lepších výsledků. "Když se zpětně podívám na to, jak silný kádr jsme tehdy v Tottenhamu měli a jací hráči tam hráli, určitě jsme toho měli dokázat a vyhrát mnohem víc," prozradil v rozhovoru s Petrem Čechem.
Plná televizní verze tohoto dílu dokumentární série Big Pete bude k dispozici na stanici CANAL+ Sport a streamovací službě CANAL+ v České republice, na Slovensku, ve Francii, v Polsku, Myanmaru, Belgii, Nizozemsku, Rakousku, Rumunsku a Maďarsku, a na stanici SuperSport v Jihoafrické republice a ve Švýcarsku.