Šedesátiletý Pioli ve Fiorentině strávil část kariéry jako hráč a trénoval ji už v letech 2017 až 2019. V létě se do klubu vrátil po angažmá v Saúdské Arábii, kde do června vedl Al Nassr s Cristianem Ronaldem. Ve Fiorentině podepsal Pioli smlouvu na tři roky, ale vydržel jen pár měsíců. V roce 2022 získal s AC Milán italský titul, trénoval také Inter, Boloňu či Lazio.
Fiorentina v uplynulé ligové sezoně obsadila šesté místo, což byl její nejlepší výsledek za posledních devět let. Kvalifikovala se do Konferenční ligy, kterou zahájila před měsícem výhrou 2:0 nad Olomoucí. Po dvou zápasech vede tabulku ligové fáze s šesti body a skóre 5:0.