Záložník se s Ajaxem dohodl na rozvázání smlouvy o rok dříve, v amsterdamském klubu stihl odehrát přes 50 utkání napříč všemi soutěžemi. Jeho nizozemské angažmá každopádně skončilo zklamáním, Ajax totiž v uplynulé sezoně těsně prohrál boj o titul v Eredivisie s PSV Eindhoven. O služby Hendersona projevily zájem přední kluby z Anglie i Evropy, nakonec ovšem uspěl Brentford.
Návrat do anglické nejvyšší soutěže má být pro Hendersona klíčový v kontextu mezinárodních povinností. I když chyběl na evropském šampionátu v roce 2024, nový reprezentační kouč Thomas Tuchel mu důvěřuje. Za jeho vedení bývalý kapitán Liverpoolu odehrál tři zápasy. V týmu The Bees má tak šanci především stabilizovat formu a svou pozici a udržet se v nároďáku před nadcházejícím mistrovstvím světa v roce 2026.
Hendersonova kariéra je bohatá na úspěchy. Nejdelší část strávil v Liverpoolu, kde působil dvanáct let a vyhrál s ním Premier League, Ligu mistrů, FA Cup, dva Ligové poháry, klubový světový šampionát, Superpohár UEFA i Anglický superpohár. V roce 2023 překvapivě zamířil do saúdskoarabského al-Ittifáku, odkud se po necelém půlroce vrátil do Evropy, konkrétně do Ajaxu.