Dryden byl jednou z klíčových postav dynastie týmu Canadiens v 70. letech. Do NHL vstoupil kvůli studiu až v třiadvaceti letech v roce 1971 a jako nováček hned pomohl Montrealu k zisku Stanley Cupu, což mu vyneslo také Conn Smythe Trophy pro nejlepšího hráče play off. Z triumfu v elitní soutěži se radoval ještě v letech 1973 a 1976–79. Sezonu 1973/74 navíc vynechal a pracoval pro právnickou firmu v Torontu. Kariéru ukončil na vrcholu v roce 1979 krátce před 32. narozeninami.
"Ken Dryden byl výjimečný sportovec, ale také výjimečný člověk," uvedl v prohlášení majitel Canadiens Geoff Molson. "Truchlíme nejen kvůli ztrátě základního kamene jedné z největších hokejových dynastií, ale také rodinného člověka, přemýšlivého občana a gentlemana, jenž výrazně ovlivnil naše životy a komunity v mnoha generacích. Byl jednou z opravdových legend, které pomohly z klubu udělat to, co je teď."
Po ukončení kariéry se Dryden pustil do psaní knížek, učení či komentování pro televizi. V letech 1997-2003 byl také prezidentem jiného slavného klubu NHL Toronto Maple Leafs. O rok později byl zvolen do kanadského parlamentu a v letech 2004–2006 byl ministrem sociálního rozvoje v kanadské federální vládě.
V roce 1983 byl Dryden uveden do hokejové Síně slávy a NHL ho při svém stoletém výročí v roce 2017 jmenovala mezi stovku nejlepších hráčů historie.