Cobolli – Menšík 6:2, 6:4, 6:2
Menšík si do této doby počínal v All England Clubu velmi dobře. Roli favorita splnil jak v prvním kole proti Francouzovi Hugo Gastonovi, tak ve druhém v souboji s Američanem Marcosem Gironem. Oba duely vyhrál shodně 3:1 na sety.
Na nepřízeň osudu si rozhodně nemusel stěžovat jeho soupeř ve třetím kole Ital Cobolli. Na úvod mu totiž los přisoudil Kazacha Beibita Žukajeva, hráče z poloviny třetí stovky, ve druhém pak ještě hůře postaveného Brita Jacka Pinningtona Jonese. Oba zápasy zvládl Ital ve třech setech.
Jak pro Menšíka, tak pro Cobolliho byla účast ve třetím kole Wimbledonu zatím jejich dosavadním maximem na tomto turnaji. Ve vzájemné bilanci vedl před dnešním zápasem český tenista 1:0, jediný vzájemný duel vyhrál Menšík v roce 2023 na challengeru v Helsinkách.

Menšík nevstoupil do boje o osmifinále vůbec dobře. Nervózně působící český tenista přišel proti Cobollimu hned o úvodní servis. I při další hře na svém podání se dostal do velkých problémů, když musel odvracet šest brejkbolových možností soupeře.
To se mu sice povedlo, na jasném průběhu úvodní sady to ale nic změnit nemohlo. V sedmé hře přišel prostějovský rodák o podání podruhé a sadu tak za 27 minut hry ztratil jasně 2:6.
Do druhé sady vstoupil svěřenec Tomáše Josefuse stejně jako do té první – tedy prohraným podáním. Poté ve druhém gamu utkání při Italově servisu přerušil na dvě hodiny déšť. Ani po pauze se ale průběh utkání nezměnil. Menšík měl za stavu 5:4 pro Itala možnost srovnat krok, brejkbol ale nevyužil, Cobolli proměnil třetí setbol a šel do vedení 2:0 na sety.
Na špatné vstupy do setů doplatil Menšík i ve třetím dějství. Opět to byl on, kdo ztratil při první možné příležitosti servis. O poslední zbytky naděje přišel český reprezentant v sedmé hře, kdy mu výborně returnující Ital znovu vzal podání a utkání dovedl po hodině a 50 minutách k pohodovému vítězství 6:2, 6:4, 6:2.
Menšík si v utkání připsal 24 vítězných míčů oproti 36 soupeře, zaznamenal však 38 nevynucených chyb, Cobolli jen 17. Italský tenista si vypracoval 17 brejkbolových možností, pět z nich využil, český hráč svou jedinou neproměnil.