Holmgren – Macháč 7:6, 6:7, 6:7, 7:5, 7:6
Macháč suverénně vyhrál úvodní kolo s Damirem Džumhurem a v roli jasného favorita nastupoval také proti Holmgrenovi. Zatímco reprezentantovi Bosny a Hercegoviny nepovolil jediný set, proti neznámému kvalifikantovi měl co dělat, aby vůbec nějaký získal.
Dánský hráč, který se několik let věnoval studiu na univerzitě a teď se snaží prorazit mezi profesionály, výborně servíroval. V utkání vyrobil 35 es a úvodní dějství, které nenabídlo brejkbol, bral poměrem 7:5 v tie-breaku.
K dalšímu vítězství ve zkrácené hře měl Holmgren nakročeno. Macháč ovšem dohnal manko 1:4 se dvěma minibrejky, a navíc zlikvidoval tři setboly. Český tenista vyhrál tie-break 10:8 a srovnal skóre.

Holmgren se nenechal rozhodit a ve třetím dějství se dostal do vedení 3:1. Macháč mu ovšem nedovolil brejk potvrdit a znovu ovládl zkrácenou hru, tentokrát 7:5, přičemž soupeř spáchal na setbol dvojchybu.
V koncovce čtvrté sady měl Macháč jedinečnou šanci zápas ukončit, na returnu však nevyužil tři mečboly v řadě, přestože se při každém z nich dostal do hry. Situaci vůbec nezvládl a vzápětí si prohrál servis.
Za stavu 5:6 si zavolal fyzioterapeuta a nechal si ošetřit pravé předloktí. Holmgren poté už bez větších problémů dovedl set do vítězného konce.
Macháč se chtěl před rozhodujícím dějstvím převléknout, ale rozhodčí mu to neumožnil, protože už kurt opustil, když odešel na toaletu. Český tenista se několik minut hádal a chtěl na kurt zavolat někoho z ATP kvůli pravidlům.
Po dlouhých osmiminutových diskusích mezi rozhodčími, supervizory a Macháčem nakonec český tenista mohl opustit kurt a šel se převléknout.
Závěrečný set přinesl drama se vším všudy. Jediné dvě brejkbolové možnosti měl v osmé hře český tenista, šance však nevyužil a o vítězi tak musel rozhodnout super-tiebreak. V něm byl úspěšnější dánský tenista, vyhrál ho 10:5 a slaví senzační postup do třetího kola.