Olympiakos Pireus – Pafos 0:0
Pafos získal na úvod soutěže cenný bod ze hřiště favorizovaného Olympiakosu, přestože ho už v první půli po druhé žluté kartě oslabil útočník Bruno. Kyperský celek se po změně stran dostal pod tlak a domácí ho přestříleli 17:6, skóre se ale nezměnilo. Olympiakos ani ve čtvrtém soutěžním zápase sezony neinkasoval, poprvé však nezvítězil.

Ajax – Inter 0:2
Ajax, který od svého postupu do semifinále v sezoně 2018/19 postoupil ze skupinové fáze pouze jednou ze čtyř pokusů, věděl, že na domácí půdě proti Nerazzurri potřebuje úspěšný start. Pro domácí tým to však byl obtížný úkol, což se také potvrdilo, když Thuram zblízka promarnil skvělou šanci.
Domácí se však v průběhu první půle opět dostali do zápasu, i když Inter zůstal v závěrečné třetině hřiště nebezpečný. Střely Federica Dimarca a Thurama dvakrát těsně minuly branku. Blízko ke vstřelení branky byl i Ajax, když Mika Godts zblízka vystřelil, Yann Sommer ale jeho střelu skvěle zneškodnil. Tři minuty před koncem prvního poločasu se však hosté dostali do vedení poté, co Thuram hlavičkou zužitkoval rohový kop Hakana Calhanoglua.

Inter lépe vstoupil i do úvodu druhého poločasu a dvě minuty po zahájení druhé půle se opakoval scénář z půle první, když Thuram v pokutovém území vyskočil nejvýše a nasměroval Calhanogluův centr do spodního rohu branky. Milánští fotbalisté mohli přidat i třetí gól, ale Dimarcovu střelu z 12 metrů Jaroš chytil. Na druhé straně Sommer zlikvidoval hlavičku Kaspera Dolberga.
Domácí tým pokračoval v útočení ve snaze získat alespoň čestný gól v závěrečných minutách, ale neefektivní zakončení Olivera Edvardsena a Dolberga k úspěchu nevedlo. To umožnilo Interu získat přesvědčivě tři body a zároveň si zajistit deváté čisté konto v posledních 10 zápasech skupinové fáze Ligy mistrů.
Bayern Mnichov – Chelsea 3:1
Do utkání vstupovali v lepším rozpoložení domácí, kterým začátek sezony vyšel perfektně. Pět soutěžních utkání, stejný počet výher, 19 vstřelených branek. Chelsea v tomto ročníku zatím také nepadla, v rámci Premier League ale už dvakrát remizovala. Bayern se hned od začátku ujal taktovky zápasu a až na občasné výpady nepouštěl Chelsea do hry. Převahu korunoval po 20. minutách, kdy Michael Olise na pravém křídle předvedl rychlou kličku a neméně rychlé nohy, poslal míč do malého vápna, kde jej do vlastní sítě nasměroval Chalobah.
Pro hosty se situace zkomplikovala za dalších pět minut, kdy Moises Caicedo fauloval v pokutovém území Kanea a sám Angličan o pár desítek vteřin později penaltu bezpečně proměnil. Odpověď týmu z Londýna však byla okamžitá. Cole Palmer bleskově vyvezl během protiútoku míč, vyměnil si jej s Malem Gustem a těsně před penaltovým puntíkem z první zakončil ve 29. minutě nechytatelně za Manuela Neuera.

Ve 38. minutě se po pár rychlých přihrávkách dostal ke střele Konrad Laimer. Rakušan nicméně mířil jen mimo, za minutu později zase v těsné blízkosti brány zblokoval střelu Kanea Tosin Adarabioyo. I proto se šlo do kabin za stavu 2:1 pro Bayern.
Ofenzivní podívaná pokračovala i ve druhé půli. Ve velké šanci se po přihrávce od Laimera v protiútoku objevil Kane, ale levačkou gólmana Roberta Sáncheze v 57. minutě nepřekonal. O tři minuty později se brankář zaskvěl znovu, když skokem do odkryté části brány zneškodnil Oliseho střelu. Na zakončení ze 63. minuty už ale nedosáhnul, Kane se k míči dostal ve vápně poté, co Chelsea odevzdala míč Bayernu po perfektním presinku. Tento gól se ukázal jako definitivní tečka za zápasem, jelikož německý mistr poté předvedl kontrolovanou cestu za třemi body.
Liverpool – Atl. Madrid 3:2
Zatímco Liverpool šel do zápasu se stoprocentní bilancí, Atlético se na začátku nové sezony trápí. Domácí dokázali svou formu hned ve čtvrté minutě, kdy Robertson tečoval přízemní střelu Salaha z přímého kopu do protipohybu Jana Oblaka a rychle poslal svůj tým do vedení. Výborný vstup do zápasu Liverpool potvrdil za další dvě minuty, když si Salah na hranici vápna narazil s Ryanem Gravenberchem a následným pohotovým zakončením k levé tyči zvýšil na 2:0.
Atlético se postupem času vymanilo z největšího náporu Reds, hrozili ale stále hlavně domácí, jako tomu bylo v případě další Salahovy střely, která tentokrát minula levou tyč. V závěru první půle o sobě dal vědět i debutující Alexander Isak, když poslal do jasné příležitosti Floriana Wirtze. Ten však na poslední chvíli proti Oblakovi selhal. Madridský celek si svou první velkou šanci schoval až do nastaveného času prvního dějství a hned z toho byl gól. Giacomo Raspadori ve vápně přiťukl Llorentemu, který skrytou střelou k levé tyči zkorigoval na 1:2.

Atlético pokračovalo v aktivitě i na začátku druhého poločasu, Raspadori však z úhlu Alissona nepřekvapil. Gól jistoty mohl na druhé straně Liverpoolu dodat Salah, před odkrytou bránou trefil ale pouze pravou tyč. Hosté přes snahu o kontrolu hry nabízeli Liverpoolu prostor pro rychlé protiútoky, jeden z nich nedokázal hlavou zužitkovat Hugo Ekitiké.
Svěřenci Diega Simeoneho byli nakonec za své ofenzivní snahy v 81. minutě odměněni, když se na hranici šestnáctky dostal k odraženému míči Llorente, který opět potvrdil, že se u na Anfieldu daří. Jeho tvrdá střela skončila i s přispěním teče jednoho z obránců za zády Alissona a bylo vyrovnáno 2:2. Domácím ale nakonec vrátil tři body v nastaveném čase druhé půle Van Dijk, který po rohovém kopu Dominika Szoboszlaie vyšplhal v pokutovém území nejvýš a prudkou hlavičku usměrnil míč k pravé tyči. Za následnou potyčku obdržel červenou kartu trenér hosti Diego Simeone.
PSG – Atalanta 4:0
Úřadujícím šampionům stačily pouhé tři minuty, aby se dostali do vedení. Marquinhos napadáním vyvinul tlak na Daniela Maldiniho. Poté, co útočník Atalanty míč ztratil, pokračoval Marquinhos v náběhu a úspěšně zakončil přihrávku Fabiána Ruize. Tlak Les Parisiens byl v úvodních 10 minutách neúprosný, střela Nuna Mendese byla vytěsněna mimo branku a pokus Sennyho Mayula skončil po teči za brankou. Barcola a Achraf Hakimi poté donutili Marca Carnesecchiho ke skvělým zákrokům. Odilon Kossounou pak měl první významnou šanci Atalanty, jeho neškodný pokus ale skončil nad břevnem.
Atalanta se poté zlepšila a začala domácí více ohrožovat, Mario Pašalič však po centru Raoula Bellanovy hlavičkoval nad branku. Ve 39. minutě ale Chviča Kvaracchelija překonal obranu soupeře a tvrdou střelou z hranice pokutového území pokořil i Carnesecchiho. PSG mohlo znovu skórovat o pět minut později, když Yunus Musah nešikovně fauloval Marquinhose, Barcola ale penaltu neproměnil.
Ivan Jurič o poločase zareagoval dvojitým střídáním, ale bylo to marné, protože PSG vstřelilo třetí gól šest minut po začátku druhé půle, když nádherná akce vyvrcholila tím, že Mendes obešel Martena de Roona a z nemožného úhlu překonal Carnesecchiho. Pařížané měli obavy, když krátce před uplynutím hodiny hry odstoupil kvůli zranění Joao Neves, Lucas Chevalier ale zastavil pokus Nikoly Krstoviče a zajistil tak, že jejich náskok zůstal neporušený.
Goncalo Ramos navíc využil pomalé zpětné přihrávky Bellanovy a přehodil Carnesecchiho, čímž uzavřel gólový účet. Výsledek odrážel dominanci PSG, které přesvědčivě přeneslo svou vítěznou sérii z pěti zápasů v Superpoháru UEFA a Ligue 1 v této sezoně do Ligy mistrů.
