Tottenham si původně vytyčil Robertsona jako přestupový cíl na léto, kdy měl být po vypršení smlouvy volným hráčem. Levého beka se chystalo zlanařit vícero klubů, Spurs se tak rozhodnutím akcelerovat svůj zájem již na zimní přestupové okno vyhnou konkurenci. Důvodů však je více.
Spurs byli po celou sezonu otevření možnosti získat levého obránce a příchod talentovaného Souzy ze Santosu úplně nevyřešil jejich aktuální potíže. Teprve devatenáctiletý Brazilec má sice velký potenciál, ale je spíš posilou do budoucna. Tottenham chce přivést někoho, kdo může týmu Thomase Franka pomoct okamžitě.
Podobný přístup aktuálně platí napříč celým kádrem, protože Kohouti hledají správnou kombinaci zkušeností a kvality, která by je posunula na vyšší úroveň. To ostatně platilo i při angažování Conora Gallaghera. Spurs podle informací anglické redakce Livesport Zpráv zkrátka vidí v Robertsonovi zkušeného lídra, jenž by dokázal tým vést v klíčových momentech.
Roli v urychlení jeho příchodu do severolondýnského klubu hraje také John Heitinga, jenž se stal v Tottenhamu novým asistentem hlavního trenéra. Právě bývalý nizozemský obránce spolupracoval se Skotem v Liverpoolu a jejich vztah je velmi blízký.
Robertson, na jehož ztrátu by Liverpool reagoval stažením Kostase Tsimikase z hostování v AS Řím, chce být v zároveň před letním světovým šampionátem v lepší herní pohodě. V Liverpoolu byl upozaděn na úkor letní posily Milose Kerkeze. V probíhajícím ročníku je využíván převážně v pohárových utkáních či z lavičky. Zatím odehrál 1103 minut, což je ekvivalent přibližně 12 celých zápasů.
Zajímavé je, že Skot není jediným hráčem Reds, který Tottenham pro rok 2026 zaujal. Klub dlouhodobě sleduje také záložníka Curtise Jonese a útočníka Harveyho Elliotta.