Maddison strávil v Leicesteru pět sezon, během kterých odehrál 203 zápasů a nastřílel 55 gólů. Předloni pomohl týmu vyhrát Anglický pohár.
Pro Tottenham, který převzal nový kouč Ange Postecoglou, je Maddison třetí letní posilou. V minulých dnech do klubu přišel italský brankář Guglielmo Vicario z Empoli a švédský záložník Dejan Kulusevski proměnil hostování z Juventusu v přestup.
