Maldini rezignoval kvůli tomu, že mu prezident FIGC Giovanni Malagó odebral slíbené pravomoci. Původní dohoda zněla, že Maldini vybere nového trenéra národního týmu a prezident jeho volbu pouze schválí. "Dohody se ale změnily. Jediné, co se dalo dělat, bylo rezignovat a vzdát se čtyřleté smlouvy," vysvětlil bývalý legendární obránce. Malagó mu po telefonu oznámil, že od daného dne vybírá trenéra on sám, což Maldini považoval za nepřijatelné.
Největším jménem na Maldiniho seznamu pro post hlavního kouče byl Pep Guardiola. Italská delegace za ním odcestovala do Barcelony, kde společně strávili celý den. "Byl velmi v pokušení a velmi blízko k tomu, aby to přijal. Dokonce si začal psát rozestavení na papírky," prozradil Maldini. Důrazně přitom popřel spekulace o tom, že by Guardiola požadoval mzdu 20 milionů eur ročně.
Peníze podle Maldiniho nehrály při jednání žádnou roli. "Pep nám jasně řekl: 'Dejte mi o jedno euro méně, než bral předchozí trenér, a budu spokojený!'" citoval italský funkcionář slavného kouče. Příchod nakonec ztroskotal na Guardiolově obrovském vyčerpání po 10 náročných letech v anglické Premier League a nutnosti podstoupit operaci zad, kvůli čemuž si chtěl odpočinout.
Další vysněnou variantou byl Carlo Ancelotti, který však v přátelském telefonátu nabídku odmítl, protože mu reprezentace Brazílie čerstvě potvrdila svou důvěru. Maldini se proto obrátil na Andreu Pirla. Chtěl totiž k národnímu týmu mladého trenéra, jenž by se zaměřil na techniku, hru jeden na jednoho a ofenzivní mentalitu, v čemž podle něj Itálie výrazně zaostávala. Ve hře byli také světoví šampioni Daniele De Rossi a Fabio Grosso, avšak trenéry aktuálně působící v klubech Serie A nebylo možné kvůli předchozím dohodám oslovit.
Prezident Malagó však jmenování Pirla nakonec nečekaně zablokoval. Oficiálním důvodem mělo být trenérovo spojení s ruskými sázkovými společnostmi. Maldini to označil za uměle zveličený problém a upozornil, že z právního hlediska neexistovala absolutně žádná překážka, přičemž Pirlo byl ochoten tyto obchodní vztahy okamžitě ukončit. Přesto Malagó využil situace k tomu, aby si výběr trenéra stáhl pod sebe.
Přestože jsou Roberto Mancini a Antonio Conte Maldiniho velcí přátelé z dob úspěšné hráčské kariéry, pro svůj nastupující projekt je od začátku nechtěl. "Nejde o to, že bych si nevážil Roberta Manciniho, ale měli jsme na mysli úplně jiné projekty. Chtěli jsme nového, mladšího trenéra," vysvětlil své rozhodnutí. Odmítl vybírat kandidáty jen na základě známostí nebo proto, že je prosazovalo vedení italské ligy.
Maldiniho vize totiž spočívala v radikální přestavbě celého italského fotbalu, která by podle jeho odhadů trvala zhruba osm až 10 let. Plánoval zavést mnohem ofenzivnější metody, podpořit kompletní systém výchovy mládeže a vytvořit zcela novou mentalitu napříč všemi úrovněmi. Tato nezbytně dlouhá časová osa se však u vedení fotbalové ligy setkala s obrovskou skepsí.
Ztráta této unikátní příležitosti Maldiniho stále vnitřně trápí. Vzpomněl přitom na inspirativní debatu s Guardiolou o tom, jak gigantický vliv měl Johan Cruyff na celý španělský fotbal. Ačkoliv se s ním Maldini nechtěl přímo srovnávat, věřil, že právě tato obtížná a dlouhodobá cesta mohla navždy změnit identitu italského fotbalu. "Je to škoda, opravdu obrovská škoda," povzdechl si na závěr svého rozhovoru.