Weiss býval úspěšný už jako hráč. Po vzoru otce oblékl dres Československa a 2. února 1994 se zapsal do historie, jeho gól proti Spojeným arabským emirátům byl prvním v novodobé éře samostatné slovenské reprezentace. Poté, co pověsil kopačky na hřebík, usedl na trenérskou lavičku a fenomenální stopu zanechává dál.
Zázrak s Petržalkou
Svou aktivní hráčskou kariéru ukončil v Petržalce, kde hrdě nosil kapitánskou pásku. V posledních dvou sezonách působil na soupisce jako hráč i asistent a poté plně převzal trenérské kormidlo. V té době mu věřil málokdo, vždyť se v tomto světě teprve rozkoukával, navíc vedl tým z drtivé většiny složený z domácích fotbalistů bez větších zkušeností na mezinárodní scéně.
Na podzim roku 2005 se však týmu ze slovenského hlavního města podařil sportovní zázrak. Probojoval se do skupinové fáze nejprestižnější klubové soutěže na starém kontinentu, když porazil kazašský Kairat Almaty, Celtic a vyhrál památný penaltový rozstřel proti Partizanu Bělehrad.
Ve skupinové fázi s Interem, Portem a Rangers byl slovenský celek jen krůček od postupu, přesto mohlo být vše jinak. V utkání proti portugalskému gigantovi podali Bratislavané energický výkon a po závěrečném hvizdu se mohli právem cítit ukřivdění. Pepe se v pokutovém území dopustil faulu rukou, po kterém měl následovat pokutový kop. Německý rozhodčí Markus Merk však tento moment přehlédl a zápas skončil bezbrankovou remízou.
Slovenský Mourinho
Po ročním působení v ruském Saturnu Ramenskoje se Vladimír Weiss v roce 2007 vrátil do Petržalky. Na pravém břehu Dunaje získal svou čtvrtou trofej. Velký zájem o jeho služby měl skotský klub Hearts, ve Vilniusu pak jednal s litevským majitelem Vladimirem Romanovem, k dohodě ale nakonec nedošlo. V červenci 2008 se bratislavský rodák stal osmým trenérem slovenské reprezentace. A měl před sebou těžkou misi: kvalifikovat se na mistrovství světa.
Národní tým měl výborný start, než prohrál 0:2 se Slovinskem. Rozhodnout proto musel až zápas s Polskem. Pohádka o turnaji hraném ve slunné Jihoafrické republice se na zasněženém trávníku ale přece jen naplnila, euforie radosti propukla po vlastním gólu nešťastného obránce Seweryna Gancarczyka.
Premiérové vystoupení na mistrovství světa přineslo úvodní remízu s Novým Zélandem, soupeř vyrovnal zhruba 30 sekund před koncem. Po prohře 0:2 s Paraguayí začala ve slovenském táboře narůstat nervozita. Před rozhodující konfrontací s favorizovanou Itálií Weiss nešetřil slovy a upozornil na sebe po vzoru ikonického Josého Mourinha. Šéf střídačky vydržel na plánované tiskové konferenci jen necelou minutu a novináře po otázkách o pochybení urážel. Tým vedený kapitánem Markem Hamšíkem ale šokoval svět a poslal mistry světa z roku 2006 po triumfu 3:2 domů. Dobrý výkon Slováci předvedli i v osmifinále proti Nizozemsku, ale těsná porážka 2:1 znamenala konec.
Odstartování přelomové éry v Gruzii
Gruzie se v posledních letech hodně zlepšila a na nedávném mistrovství Evropy se představila ve velmi působivém světle, kde rozhodně nebyla týmem, který by tam byl jen do počtu. Fotbal v těchto končinách prošel v poslední době výrazným pokrokem a pomáhá i Weiss, což ostatně na vlastní kůži poznala také Česká reprezentace v rámci Ligy národů.
Před ním se o pozvednutí úrovně u Černého moře snažilo pět zahraničních trenérů. V počtu zápasů v roli trenéra by však Slováka překonali jen kdyby se spojili dohromady. Své čtyřleté působení zakončil se vzácnou bilancí 16 výher, 15 remíz a 16 proher. Poprvé povolal do národního týmu hráče, kteří nyní překonávají místní rekordy. Přestože se mu nepodařilo splnit cíl, nebyl od něj daleko. V závěrečném kvalifikačním utkání o postup na EURO 2020 Gruzínci těsně prohráli 0:1 se Severní Makedonií a velký sen se rozplynul. Přesto Weiss později odjížděl ze země se vztyčenou hlavou. Jak sám řekl, toto místo mu přirostlo k srdci a navždy ho bude považovat za svůj druhý domov.
A zdá se, že si našel přízeň i u mnoha hráčů, s několika z nich po nějaké době na Slovensku obnovil spolupráci, když se upsal Slovanu Bratislava. Giorgi Čakvetadze si svými výkony ve slovenské metropoli vysloužil přestup do Watfordu, Džaba Kankava si vybudoval pověst všestranného hráče, díky čemuž se stal velkým oblíbencem fanoušků a v neposlední řadě defenzivní hvězda Guram Kasia, ten je oporou nejen Slovanu, ale také gruzínské reprezentace, kde nosí kapitánskou pásku.
Evropská smetánka opět na Slovensku
Weiss se do bratislavského klubu vrátil v květnu 2021. Pod jeho vedením celek dominoval, čtyřikrát vyhrál domácí soutěž a jednou získal pohár, dvakrát ale neprošel skupinovou fází Evropské konferenční ligy. "Sním o Lize mistrů, o tom, že sem jednou přijede Real Madrid nebo Barcelona. Neříkám, že hned, je to možná delší cesta. Je to velká výzva, chci aby na tomto stadionu hrály velké kluby a hráči světové úrovně," řekl krátce po svém příchodu.
Po několika neúspěších se nevzdal a nakonec se mu podařilo svůj slib splnit. Poprvé v historii klubu je možnost utkat se s hvězdami nabitým Manchesterem City nebo tradičními baštami jako jsou Bayern Mnichov a AC Milán odměnou za tvrdou práci odvedenou v posledních letech. Třešničkou na dortu je, že si Weiss může vše užít se svým synem. Hráč je jedním z lídrů na hřišti i mimo něj, což znamená, že se na něj jeho otec může spolehnout.