Jeho tehdejší spoluhráč z Liverpoolu John Arne Riise tvrdil, že jej Bellamy na tréninkovém kempu v Portugalsku v roce 2007 napadl golfovou holí. Jen pár dní poté slavil rodák z Cardiffu gól proti Barceloně na Camp Nou údery imaginární golfové hole. Bojoval také s depresemi a přiznal problémy s alkoholem, které začaly, když mu bylo pouhých 12 let.
Ani po pověšení kopaček na hřebík se zjevně neuklidnil. V roce 2019 byl potrestán osmnáctiměsíčním zákazem řízení za překročení povoleného limitu alkoholu a musel se omluvit za všechny přestupky způsobené během svého trenérského působení v akademii Cardiffu.

Později byl v Cardiffu podroben internímu vyšetřování kvůli šikaně, které odhalilo "řadu znepokujujících skutečností" ohledně jeho jednání. Byť s Bellamym nakonec nebylo vedeno disciplinární řízení, byl nucen se zavázat, že své trenérské metody zlepší.
Na pozadí bouřlivých událostí se krok Velšské fotbalové asociace, která jej v červenci vybrala jako náhradu za propuštěného Roberta Page, zdál značně riskantní. Bellamy dělal po konci aktivní dráhy v roce 2014 asistenta Vincentu Kompanymu v Anderlechtu a Burnley, ale angažmá u národního týmu pro něj bylo prvním v roli hlavního kouče.
Bellamy byl vyhlášený tím, že pro reprezentační tým "dýchal". Odehrál za něj 78 utkání, tři roky byl jeho kapitánem a nastřílel za něj 19 gólů. Mnozí se obávali, že jeho vášeň pro národní dres v kombinaci s jeho divokou povahou by mohla vést během zápasů k excesům.
Jenže on zvládl přechod do nové role působivě hladce. Převzal tým, který měl za sebou dva ostudné výsledky v přípravách – debakl 0:4 se Slovenskem a remízu 0:0 s Gibraltarem. Po jmenování do funkce se nechal slyšet, že tato práce byla jeho největším snem a úspěšně začal pracovat na obnovení velšské hrdosti.
Bellamy podpořil progresivnější styl hry, hráčům dal víc volnosti. Před týmem vystupuje klidně, stejně tak při setkání s médii. V kontrastu se svým někdejšími projevy na hřišti působí vyrovnaně a pozitivně. A hlavně s týmem dosáhl šestizápasové série bez porážky (3-3-0), což jej řadí k historicky nejúspěšnějším trenérům Walesu.

Bellamyho vysněný start do reprezentačního angažmá vyvrcholil v úterý, kdy Wales porazil v Cardiffu Island vysoko 4:1. V součtu s porážkou Turecka v Černé Hoře se Draci dostali na první místo skupiny B4 Ligy národů, což jim vyneslo nejen postup mezi elitu, ale také takřka jistou účast v baráži o MS.
Bývalý útočník Liverpoolu, Newcastlu či Manchesteru City si je dobře vědom pohledu veřejnosti na jeho osobu. I proto uvedl, že je příjemné zažívat změnu. "Cítil jsem, že bylo důležité ukázat lidem, že nejsem blázen. Jsem celkem příčetný," řekl. "Lidé si mysleli, že budu běhat po hřišti a strkat do rozhodčích," dodal.
"Asi jsem spíš cítil, že musím ukázat, že takový nejsem. Lidé na mě vytahovali temperament. Teď ale mají možnost vidět i tuhle mou stránku," zakončil Bellamy.
Velšany aktuálně opěvovaný kouč očekává, že jeho temperament dostane ještě větší prověrku v březnu, kdy Draci zahájí kvalifikaci na světový šampionát. Bellamy je přesvědčen, že mu nově nabytá zralost pomůže zvládnout záblesky, které v minulosti vedly ke špatnému chování. "Když jste takový, nikam se nedostanete. Když se nebude dařit, uvidíte mě ještě klidnějšího a vlídnějšího," překvapil. "Nejsem tak naivní, abych věděl, že ty chvíle nepřijdou. Vím to a musím zůstat v klidu," uzavřel.