Maddison má na kontě šest reprezentačních startů, nikdy však za Albion neodehrál celých 90 minut. Přestože se dostal do týmu pro mistrovství světa 2022, úvodní duely v Kataru proseděl na lavičce a poté jej ze hry vyřadilo zranění kolena.
V sobotní přípravě s Brazílií, kterou Anglie prohrála 1:0, nenastoupil, v úterý proti Belgii vyběhl na trávník jako střídající hráč v 74. minutě. A v páté minutě nastavení pomohl k remíze, když zpětnou přihrávkou našel Judea Bellinghama, který vyrovnal.
"V týmu je velká konkurence a hodně kvality. Ale vím, že i já mám kvalitu, která může tomuto týmu pomoci," uvedl po utkání. "Sebevědomí a víra v mé schopnosti mi nechybí. Když jsem nastoupil proti Belgii, měl jsem na vývoj zápasu vliv. Ukázal jsem mu (Southgateovi), čeho jsem schopen. A chci toho ukázat ještě víc."
Anglie se na Euru 2024, které začíná 14. června, utká ve skupině ve skupině C se Slovinskem, Dánskem a Srbskem.