Ačkoliv je veřejnosti známější coby manažer, Venables měl za sebou také úctyhodnou hráčskou kariéru o více než 500 ligových startech. Tvořivý záložník hájil barvy Chelsea či Tottenhamu, s nimiž vyhrál Ligový pohár (1965), respektive FA Cup (1967). V Londýně vystřídal celkem čtyři prestižní adresy, přičemž s QPR oslavil postup do první ligy.
Aktivní kariéru ukončil kvůli artritidě a na své bývalé kluby nezanevřel. V Crystal Palace dostal šanci jen krátce po pověšení kopaček na hřebík a okamžitě si získal respekt dvojím postupem ze třetí ligy až do nejvyšší soutěže s nezvykle mladým mančaftem. Poté se vrátil do QPR, kde si vzpomněl na kouzlo domácího poháru a s toho času druholigovým týmem ve finále FA Cupu 1982 výrazně trápil Tottenham. Se Spurs, dalším svým bývalým chlebodárcem, si pak sám spravil chuť v téže soutěži celkovým vítězstvím roku 1990.
Ještě předtím si Venables střihl svou nejslavnější štaci, když roku 1984 na doporučení Bobbyho Robsona přistal v katalánské metropoli. Jeho typicky anglické rozestavení 4-4-2 ve Španělsku okamžitě bodovalo, když s Barcelonou roku 1985 dobyl ligovou soutěž a v následující sezoně dokráčel do finále neuvěřitelných tří pohárových soutěží. Copu de la Liga opanoval, Copa del Rey mu už zůstala zapovězena. Obdobně skončil těsně pod vrcholem také v Poháru mistrů evropských zemí, kde Barça nestačila na Steauu v penaltovém rozstřelu. Jednalo se nicméně o její první zkušenost s velkým evropským finále od roku 1961.
Penaltový rozstřel následně zkazil také Venablesův dojem z domácího Eura 1996, kde takto vypadl v semifinále s Německem. O pár dní dříve přitom Angličané, tažení dvojicí Sheringham-Shearer, smetli ze hřiště Nizozemsko 4:1 v jednom z nejlepších výkonů moderní éry. I bez jeho chráněnce Linekera, kterého si k velkému úspěchu přivedl do Barcelony i později na White Hart Lane, to Venables uměl - a kdo ví, jak by se Albionu vedlo na temném mistrovství světa 1998, kdyby už před Eurem Venables neoznámil, že kvůli soudním stáním kvůli ošklivému rozchodu s Tottenhamem Alana Sugara národní tým dál nepovede.
V novém tisíciletí už charismatický kouč, obvykle nesmírně populární u svých svěřenců, úspěchy příliš nesbíral a coby asistent Steva McClarena má nesporný podíl na potupné anglické absenci na Euru 2008. Brzy se tak vydal na dráhu televizního experta a na sklonku života se vrátil do Španělska, kde se před odchodem do důchodu živil jako hoteliér.