Jágr hrál za Pittsburgh od roku 1990 jedenáct z celkově 24 sezon v NHL. Penguins pomohl v letech 1991 a 1992 získat první dva Stanley Cupy v klubové historii a v závěru působení v týmu byl také jeho kapitánem.
Pocty v podobě slavnostního vyřazení dresu se Jágr, který zatím stále neukončil kariéru, dočká jako čtvrtý český hokejista v NHL. V roce 2015 takto Dominika Haška ocenilo Buffalo a od roku 2018 visí u stropu hal čísla útočníků Milana Hejduka v Coloradu a Patrika Eliáše v New Jersey.
Penguins oznámili vyřazení Jágrova dresu mimo jiné videem, jež s nadsázkou zachycuje moment, kdy kladenského rodáka zve klub na slavnostní ceremonii. "Pittsburgh? Osmnáctého února? Dobře, budu tam," říká Jágr do telefonu a poté se obrací na kameru a fanouškům vzkazuje: "Pittsburghu, vracím se domů."
Penguins si budoucí hvězdu NHL vybrali na draftu v roce 1990 v prvním kole jako celkově pátého hráče. Jágr v dresu s tučňákem na prsou odehrál v základní části 806 utkání a připsal si 1079 bodů (439+640). V klubové historii je mezi nejlepšími pěti v odehraných zápasech (5.), vstřelených gólech (4.), asistencích (4.), bodech (4.), hodnocení plus/minus (2.) a vítězných gólech (4.). Byl jedním z 13 kapitánů klubu, "céčko" nosil v letech 1998-2001.
Hned ve svých prvních dvou sezonách v NHL pomohl mladý Jágr vyhrát Pittsburghu dva Stanley Cupy. Zářil především v play off v roce 1992, v němž ve 21 zápasech zaznamenal 24 bodů (11+13). Celkově Jágr ve vyřazovacích bojích odehrál 208 utkání a připsal si 201 bodů (78+123). Je jedním z šesti hráčů historie NHL, kteří v play off dosáhli na hranici 200 bodů.
Během působení v Pittsburghu také Jágr získal všech pět svých Art Ross Trophy pro nejproduktivnějšího hráče ligy a v roce 1999 obdržel Hart Trophy pro nejlepšího hokejistu sezony NHL.
Po odchodu z Pittsburghu v roce 2001 hrál hvězdný pravý křídelník v NHL za Washington, New York Rangers, Philadelphii, Dallas, Boston, New Jersey, Floridu a Calgary, v jehož dresu na začátku roku 2018 ukončil kariéru v elitní zámořské soutěži. Odehrál v ní 1733 zápasů a nasbíral 1921 bodů za 766 gólů a 1155 asistencí. Je druhým nejproduktivnějším hráčem soutěže za nedostižným Waynem Gretzkym (2857), čtvrté místo mu patří v odehraných zápasech a gólech a pátý je v počtu asistencí. Jeho 135 vítězných gólů je absolutní rekord NHL.
Společně s Jiřím Šlégrem je Jágr jedním ze dvou Čechů, kteří jsou členy takzvaného Triple Gold Clubu. Jágr se mezi ně zařadil díky výhře ve Stanley Cupu s Pittsburghem, ziskem zlatých medailí z MS (2005 a 2010) a historickým triumfem na olympijských hrách v Naganu v roce 1998.
Po ukončení kariéry v NHL působí Jágr ve svém mateřském klubu Rytíři Kladno, jehož je majitelem. V zápase se naposledy představil v minulé sezoně 21. dubna, kdy kladenští hokejisté v baráži se Zlínem uhájili extraligovou příslušnost.