Hendersonův přestup do Al Ettifaqu v červenci loňského roku byl součástí vlny prestižních přestupů, které následovaly po oznámení saúdskoarabského ministerstva sportu, že kontrolu nad několika týmy saúdské profesionální ligy převezme tamní Veřejný investiční fond (PIF).
Přestup věhlasného Angličana byl považován za významný krok v jeho kariéře, sám hráč totiž projevoval nadšení z nové výzvy a touhu pomoci rozvoji ligy. Jeho působení v Saúdské Arábii však bylo o poznání kratší, než se předpokládalo. V poslední době měl být 33letý rodák ze Sunderlandu nespokojený zejména s právy žen v zemi jeho působení.
Naproti tomu Ajax zažil náročný rok, v minulé sezoně skončil v Eredivisii na neuspokojivé třetí příčce a v aktuální sezoně začal ještě o poznání hůře a pohyboval se na úplném dně tabulky nizozemské nejvyšší soutěže. Od jmenování dočasného trenéra Johna van 't Schipa nicméně zaznamenal oživení, i když v ligové tabulce stále zaostává a je až pátý.
Hendersonův příchod do Ajaxu by mohl znamenat nejen tolik kýženou posilu do středu pole. Jeho zkušenosti a vůdčí kvality by navíc mohly dopomoci klubu stabilizovat výkonnost a udržet si vysokou morálku navzdory neúspěchům. Nápomocen by mohl být také v budoucích evropských taženích, jelikož například při vítězství Liverpoolu v Lize mistrů v roce 2019 měl klíčovou roli a zastával pozici kapitána.
Za Al Ettifaq odehrál Henderson pod vedením bývalého spoluhráče z Liverpoolu Stevena Gerrarda celkem 17 zápasů a zaznamenal čtyři asistence.