Leonard má ještě na nadcházející ročník smlouvu, která mu vynese přes 50 milionů dolarů. Poté vstoupí v platnost nový kontrakt na sezonu 2027/28, přičemž na následující ročník má 35letý basketbalista opci.
Bývalý hráč San Antonia už v Torontu působil v sezoně 2018/2019, kdy jej dovedl k zatím jedinému titulu. Poté odešel do Los Angeles Clippers, odkud se v létě po životní sezoně, ve které v průměru zaznamenal 27,9 bodu na zápas, k Raptors vrátil.
Leonard se na nové smlouvě v Torontu dohodl jen krátce poté, co od vedení NBA dostal pokutu 700 tisíc dolarů za obcházení platového stropu. Clippers museli zaplatit 30 milionů dolarů a navíc se museli vzdát pěti výběrů v prvním kole draftu.