Kecmanovič – Menšík 3:6, 3:6
Menšík vstupoval do zápasu s Kecmanovičem s vědomím, že oba dosavadní vzájemné duely vyhrál, navíc bez ztráty setu. A velmi sebevědomě začal i ten třetí. Úvodní game na svém podání zvládl čistou hrou, vzápětí vzal soupeři servis a po potvrzeném brejku a pouhých deseti minutách hry se ujal vedení 3:0.

Až poté se srbský tenista propracoval k první hře, na výborně podávajícího Čecha ale nadále marně hledal zbraň. Kecmanovič získal od stavu 0:3 všechny své servírovací gamy bez ztráty fiftýnu, jeho rival si však vedl velmi podobně, a to mu stačilo. Menšík za 28 minut hry získal první set s přehledem 6:3. Po svém prvním podání vyhrál všech devatenáct výměn. Výborně na tom byl i jeho soupeř, který z patnácti takových situací neuspěl jen dvakrát.
Ani ve druhém setu nemusel český tenista čekat na brejk dlouho. Ve třetím gamu donutil několika povedenými returny soupeře k chybám, podruhé v zápase mu vzal podání a po potvrzení svého vedl už 3:1. Ve druhé sadě se prostějovský rodák nemohl na první servis spolehnout tolik jako v té úvodní, žádné problémy mu to ale nečinilo.
Nadále si naprosto bez problémů hlídal náskok, soupeře nepouštěl ani k náznaku možného brejku. Utkání dovedl k bezproblémové výhře za necelou hodinu hry 6:3, 6:3 a mohl slavit postup do třetího kola. Menšíkovým maximem v Šanghaji je zatím účast ve čtvrtfinále, do kterého se dostal při svém debutu v roce 2024. Loni vypadl ve druhém kole.
Bublik – Macháč 6:4, 7:6
Hned několik důvodů k znepokojení měl před duelem s Macháčem favorizovaný Bublik. Do zápasu nastupoval se sérií tří ztracených zápasů v řadě, navíc v Šanghaji při svých třech dosavadních účastech nevyhrál v hlavní soutěži ani zápas.
Macháč si naopak v Šanghaji zahrál před dvěma lety semifinále, do zápasu s Bublikem se probil skrz kvalifikační boje.
Tenista, který od roku 2016 reprezentuje Kazachstán, byl však v prvním setu lepším hráčem. Hned v prvním gamu prolomil českému soupeři servis, což vzápětí potvrdil čistou hrou a šel do vedení 2:0. V dalším průběhu setu si oba tenisté bez velkých problémů drželi svá podání. Bublik se sice k žádné další možnosti na prolomení soupeřova servisu nedostal, sám si však počínal na podání naprosto suverénně. Set zakončil čistou hrou a po 31 minutách ho získal 6:4.

Bývalý desátý hráč světa, který s Macháčem vyhrál oba dosavadní vzájemné duely, se do luxusní situace dostal ve třetím gamu, kdy znovu uspěl na příjmu, brejk potvrdil a vedl už 3:1. Macháč se ale kritickým stavem nenechal zlomit. V šesté hře využil faktu, že Bublikovi nevyšlo několik prvních podání, propracoval se k prvnímu brejkbolu a hned byl úspěšný – vyrovnáno 3:3.
Druhý set nakonec musel rozlousknout až tie-break. Ten rozhodlo jediné Macháčovo ztracené podání, Bublik získal zkrácenou hru 7:4 a po hodině a 25 minutách mohl slavit postup. Jeho dalším soupeřem bude Američan Brandon Nakashima.
